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Die Arbeit gliedert sich in zwei Teilbereiche. Im Blickpunkt des ersten Bereiches steht die Synthese strukturell variabler Cinchona-Alkaloid-Derivate, welche in vielfacher Weise z.B. als Organokatalysatoren genutzt werden. Addition von Lithiumorganylen ergibt 2 -substituierten Alkaloiden, Reaktion mit Grignardreagenzien führt über eine konjugierte Addition zur Bildung neuartiger 4 -substituierter bicyclischer Aminale. Auf diese Weise erlangt man Zugang zu strukturellen Analoga der Cinchona-Alkaloide. Der zweite Teil dieser Arbeit widmet sich der Totalsynthese einer Diphenylphospholansäure durch organokatalytische asymmetrische Desymmetrisierung von meso-Phospholenen mit Cinchona-Alkaloiden als Schlüsselschritt. Auf dem Weg dahin wurde eine Nickel-katalysierte Kreuzkupplung von Thiophen mit Arylgrignard-Reagenzien entwickelt, die Zugang zu zahlreichen (E,E)-1,4-Diarylbutadienen eröffnet. Diese Diene wurden in einer McCormack Cycloaddition in meso-2,5-Diarylphosphol-3-enamide umgewandelt, durch Alkaloid-Katalyse isomerisiert und durch saure Hydrolyse in die Phospholensäure überführt.Diastereoselektive Reduktion mit Natrium in flüssigem Ammoniak führte zum gewünschten Produkt.

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Zařazení knihy Knihy v němčině Naturwissenschaften, Medizin, Informatik, Technik Chemie Organische Chemie

• Plný název: Synthese von 2,5-Diarylphospholanen und neuer Cinchona-Derivate
• Podnázev: Neuartige Derivatisierungsreaktionen von Cinchona-Alkaloiden und eine Cinchona-Alkaloid-katalysierte asymmetrische Synthese von 2,5-Diarylphospholanen
• Autor: Marco Schmitz
• Jazyk: Němčina
• Vazba: Brožovaná
• Počet stran: 204
• EAN: 9783838112206
• ID: 07086728
• Nakladatelství: Südwestdeutscher Verlag für Hochschulschriften
• Hmotnost: 320 g
• Rozměry: 220 × 150 × 12 mm
• Rok vydání: 2009

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